N-[3-(4-Piperidinyl)phenyl]propanamide → N-[3-(4-Piperidinyl)phenyl]cyclopropanecarboxamide

HRID 1832223Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1832223
N1CCC(C2C=C(NC(=O)CC)C=CC=2)CC1.[CH:18]1([C:21]([NH:23][C:24]2[CH:25]=[C:26]([CH:30]3[CH2:35][CH2:34][N:33](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:32][CH2:31]3)[CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)=[O:22])[CH2:20][CH2:19]1>>[NH:33]1[CH2:34][CH2:35][CH:30]([C:26]2[CH:25]=[C:24]([NH:23][C:21]([CH:18]3[CH2:19][CH2:20]3)=[O:22])[CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[CH2:31][CH2:32]1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 22048836N-[3-(4-Piperidinyl)phenyl]propanamideHCID 22049153Tert-butyl 4-{3-[(cyclopropylcarbonyl)amino)phenyl}-1-piperidinecarboxylate

Produkt 1

HCID 22048669N-[3-(4-Piperidinyl)phenyl]cyclopropanecarboxamideAusbeute 100 %

Versuchsvorschrift

According to the procedure used for the synthesis of N-[3-(4-piperidinyl)phenyl]propanamide, tert-butyl 4-{3-[(cyclopropylcarbonyl)amino]phenyl}-1-piperidinecarboxylate (18.9 g, 0.0543 mol) provided N-[3-(4-piperidinyl)phenyl]cyclopropanecarboxamide (13.2 g, 100%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.46 (s, 1H), 7.36–7.22 (m, 3H), 7.23 (d, 1H, J=6.9 Hz), 3.17 (d, 2H, J=11.9 Hz), 2.72 (dt, 2H, J=2.6, 12.2 Hz), 2.65–2.55 (m, 1H), 1.82 (d, 2H, J=13.9 Hz), 1.63 (dt, 3H, J=4.1, 12.5 Hz), 1.53–1.45 (m, 1H), 1.11–1.06 (m, 2H), 0.87–0.81 (m, 2H); ESMS m/e: 245.03 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ac8dfc571efe427489bc1cd004427ac3
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
Patentnummer
US07067534B1

Notizen zur Reaktion

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