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Selenium Dioxide → HCID 21034923, Verbindung

HRID 1833118
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1833118
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([O:18][CH3:19])=[C:13]([O:16][CH3:17])[CH:14]=2)[C:9]([CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([O:27][CH:28]([CH3:30])[CH3:29])[CH:22]=2)=[N:8][CH:7]=1)=[O:5])[CH3:2].[Se](=O)=[O:32]>C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([O:18][CH3:19])=[C:13]([O:16][CH3:17])[CH:14]=2)[C:9]([C:20](=[O:32])[C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([O:27][CH:28]([CH3:29])[CH3:30])[CH:22]=2)=[N:8][CH:7]=1)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24007Selenium DioxideHCID 21034913HCID 21034913, Verbindung

Produkt 1

HCID 21034923HCID 21034923, VerbindungAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The above 1-(3-isopropoxybenzyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline-4-carboxylic acid ethyl ester (2.20 g, 5.38 mmol) was dissolved into 100 ml of ethyl acetate. Then selenium dioxide (1.08 g, 9.73 mmol) was added and the mixture was refluxed for 30 minutes. The reaction mixture was filtered through a thin layer of silica gel. The filtrate was concentrated and then purified through a flash column chromatography using hexane and ethyl acetate (2.5/1 ratio) to give 1-(3-isopropoxybenzoyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline-4-carboxylic acid ethyl ester as a solid (1.50 g, 66%).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was refluxed for 30 minutes
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered through a thin layer of silica gel
  3. concentrationThe filtrate was concentrated
  4. custompurified through a flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-242dfdb27f7e48b482560d8b524a6237
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07067529B2

Notizen zur Reaktion

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