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Phosphorus oxychloride → 2-{4-[4-(Trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy}propanenitrile

HRID 1834358
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1834358
[F:1][C:2]([F:23])([F:22])[C:3]1[CH:21]=[CH:20][C:6]([O:7][C:8]2[CH:19]=[CH:18][C:11]([O:12][CH:13]([CH3:17])[C:14]([NH2:16])=O)=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:5][CH:4]=1.P(Cl)(Cl)(Cl)=O>C1(C)C=CC=CC=1>[F:1][C:2]([F:22])([F:23])[C:3]1[CH:21]=[CH:20][C:6]([O:7][C:8]2[CH:19]=[CH:18][C:11]([O:12][CH:13]([CH3:17])[C:14]#[N:16])=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:5][CH:4]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 12905997HCID 12905997, Verbindung

Produkt 1

HCID 128048432-{4-[4-(Trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy}propanenitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution containing 6.2 g (0.02 mole) of 2-[4-(4-trifluoromethylphenoxy)phenoxy] propanamide and 10.0 ml of phosphorus oxychloride in 50 ml of toluene is stirred at 50° until reaction is complete, as indicated by vpc techniques. The reaction mixture is cooled and poured into crushed ice, whereupon the toluene layer is washed with water, dried, and concentrated in vacuo. Purification is effected by elution through a pad of silica gel (50% toluene/hexane) to afford a colorless solid, mp 53°-56°.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture is cooled
  2. additionpoured
  3. custominto crushed ice
  4. washwhereupon the toluene layer is washed with water
  5. customdried
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customPurification
  8. washis effected by elution through a pad of silica gel (50% toluene/hexane)
  9. customto afford a colorless solid, mp 53°-56°

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e23ff5c7fb04612b7fd3c72ae18f358
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04070178

Notizen zur Reaktion

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