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Methanol → Methyl (1-oxo-2-ethyl-2,6,7-trichloro-5-indanyloxy)acetate

HRID 1834679
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1834679
[Cl-:1].[Li+].[O:3]=[C:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][C:9]([O:15][CH2:16][C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])=[C:10]([Cl:14])[C:11]=2[Cl:13])[CH2:6][CH:5]1[CH2:21][CH3:22].CO>CN(C)C=O>[O:3]=[C:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][C:9]([O:15][CH2:16][C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])=[C:10]([Cl:14])[C:11]=2[Cl:13])[CH2:6][C:5]1([CH2:21][CH3:22])[Cl:1]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 433294Lithium ChlorideHCID 13613301Methyl (1-oxo-2-ethyl-6,7-dichloro-5-indanyloxy)acetate

Produkt 1

HCID 54266477Methyl (1-oxo-2-ethyl-2,6,7-trichloro-5-indanyloxy)acetateAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A stirred solution of cupric chloride dihydrate (4.25 g. and lithium chloride (0.765 g.) in dimethylformamide (10 ml.) is heated to 90° C. and to the mixture is added a solution of methyl (1-oxo-2-ethyl-6,7-dichloro-5-indanyloxy)-acetate (4.7 g., 0.015 mole) in dimethylformamide. The reaction mixture is heated at 90° C. for two hours and poured onto ice. The product is extracted into ether (100 ml.), washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate and the ether distilled at reduced pressure. There is thus obtained 2.5 g. of methyl (1-oxo-2-ethyl-2,6,7-trichloro-5-indanyloxy)acetate (53% yield) which melts at 111° C. after recrystallization from methanol.

Aufarbeitung

  1. additionpoured onto ice
  2. extractionThe product is extracted into ether (100 ml.)
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. distillationthe ether distilled at reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7112deea57d4481786a1666c9d2e820d
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04070539

Notizen zur Reaktion

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