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Sodium Cyanide → (3R)-3-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropylpropanenitrile

HRID 1835032
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1835032
CC1C=CC(S(O[CH2:12][C@@H:13]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([Cl:23])=[CH:19][CH:18]=2)[CH:14]2[CH2:16][CH2:15]2)(=O)=O)=CC=1.[C-:24]#[N:25].[Na+]>CS(C)=O>[Cl:23][C:20]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([C@@H:13]([CH:14]2[CH2:15][CH2:16]2)[CH2:12][C:24]#[N:25])=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8929Sodium CyanideHCID 86584690(2R)-2-(4-Chlorophenyl)-2-cyclopropylethyl 4-methylbenzenesulfonate

Produkt 1

HCID 60104338(3R)-3-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropylpropanenitrileAusbeute 87,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (2R)-2-(4-chlorophenyl)-2-cyclopropylethyl 4-methylbenzenesulfonate (11.00 g, 31.3 mmol) and NaCN (4.62 g, 94.3 mmol) in dimethyl sulfoxide (100 ml) is heated at to 90° C. for 3 hours. The dimethyl sulfoxide was removed in vacuo and the resulting mixture is partitioned between water (200 ml) and diethyl ether (200 ml). The organic layer is dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated in vacuo. The residue chromatographed on silica gel eluting with ether:hexane (25:75) to afford the title compound as a colorless oil (5.62 g, 87%) which is characterized by 1HNMR, IR and mass spectral analyses.

Aufarbeitung

  1. customThe dimethyl sulfoxide was removed in vacuo
  2. customthe resulting mixture is partitioned between water (200 ml) and diethyl ether (200 ml)
  3. dry with materialThe organic layer is dried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue chromatographed on silica gel eluting with ether:hexane (25:75)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4522356c382f41c8b938e692016c57f0
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06770463B2

Notizen zur Reaktion

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