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Methylhydrazine → 2,3-Dihydro-2-methyl-6-(1-naphthalenylmethyl)-1H-pyrrolo[3,4-d]pyridazin-1,4(6H)-dione

HRID 1835151
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1835151
[CH3:1][NH:2][NH2:3].[C:4]1([CH2:14][N:15]2[CH:19]=[C:18]([C:20](OCC)=[O:21])[C:17]([C:25](OCC)=[O:26])=[CH:16]2)[C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[CH:7]=[CH:6][CH:5]=1>C(O)C>[CH3:1][N:2]1[C:25](=[O:26])[C:17]2=[CH:16][N:15]([CH2:14][C:4]3[C:13]4[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=4)[CH:7]=[CH:6][CH:5]=3)[CH:19]=[C:18]2[C:20](=[O:21])[NH:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6061MethylhydrazineHCID 23503264Diethyl 1-(1-naphthalenylmethyl)pyrrole-3,4-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 235032482,3-Dihydro-2-methyl-6-(1-naphthalenylmethyl)-1H-pyrrolo[3,4-d]pyridazin-1,4(6H)-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
200 °C

Versuchsvorschrift

Methyl hydrazine (0.55 ml) was added to a solution of diethyl 1-(1-naphthalenylmethyl)pyrrole-3,4-dicarboxylate (1.00 g) in ethanol (10 ml). The mixture was heated at 200° C. in a sealed tube for 3 days. The mixture was evaporated and the residue was purified by column chromatography, eluting with ethyl acetate:methanol (19:1). The resulting solid was suspended in ethyl acetate (25 ml), heated to reflux, and allowed to cool to ambient temperature. The title compound (0.105 g) was collected by filtration.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was evaporated
  2. customthe residue was purified by column chromatography
  3. washeluting with ethyl acetate:methanol (19:1)
  4. temperatureheated
  5. temperatureto reflux
  6. temperatureto cool to ambient temperature
  7. filtrationThe title compound (0.105 g) was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d616436f19a0493ab55b9218d141bc9f
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06770646B2

Notizen zur Reaktion

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