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Sodium hydride → Hydrochloric Acid

HRID 1835276
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1835276
[C:1]([NH:4][C:5]([CH2:16][C:17]1[C:22]([CH2:23][Cl:24])=[N:21][CH:20]=[CH:19][N:18]=1)([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])[C:6]([O:8][CH2:9][CH3:10])=[O:7])(=[O:3])[CH3:2].[H-].[Na+]>C1COCC1>[C:1]([N:4]1[C:5]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])([C:6]([O:8][CH2:9][CH3:10])=[O:7])[CH2:16][C:17]2[C:22](=[N:21][CH:20]=[CH:19][N:18]=2)[CH2:23]1)(=[O:3])[CH3:2].[ClH:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 24758Sodium hydrideHCID 23503295HCID 23503295, Verbindung

Produkt 2

HCID 313Hydrochloric AcidAusbeute 85 %HCID 9927112Diethyl 6-acetyl-5,6-dihydropyrido[3,4-b]pyrazine-7,7(8H)-dicarboxylateAusbeute 84,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1b (1.1 g, 2.36 mmol) in 40 mL THF was added NaH (170 mg, 4.25 mmol, 60% oil dispersion) under N2 and the solution was stirred for 30 min. The reaction was carefully quenched with water and extracted from sat NaHCO33× with EtOAc. The organic layers were dried with MgSO4, filtered, concentrated, and chromatographed on SiO2 using 75% EtOAc in hexane to give 640 mg of 1c as an HCl salt (85% yield). MS found: (M+H)+=322.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was carefully quenched with water
  2. extractionextracted
  3. dry with materialThe organic layers were dried with MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customchromatographed on SiO2 using 75% EtOAc in hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-450575ba94314880b5a8b5099c0e8354
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06770647B2

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