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Pyridine → N-(3-(pyridin-3-yl)phenyl)-9H-fluorene-1-carboxamide

HRID 1835435
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1835435
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[N:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1.[C:14]1([C:27](Cl)=[O:28])[C:26]2[CH2:25][C:24]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[C:18]=2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=1>ClCCl>[N:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([C:4]2[CH:3]=[C:2]([NH:1][C:27]([C:14]3[C:26]4[CH2:25][C:24]5[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=5)[C:18]=4[CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)=[O:28])[CH:7]=[CH:6][CH:5]=2)[CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 6115AnilineHCID 255028Fluorene-1-carbonyl chloride

Produkt 1

HCID 23503668N-(3-(pyridin-3-yl)phenyl)-9H-fluorene-1-carboxamideAusbeute 87,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel3×

Versuchsvorschrift

To a suspension of 3-pyridin-3-yl)aniline (0.17 g) and pyridine (0.24 ml) in dichloromethane (3 ml) was dropwise added a solution of the fluorene-1-carbonyl chloride (0.23 g) in dichloromethane (2 ml) followed by stirring for 2 hours. The mixture was diluted with dichloromethane and washed with an aqueous solution of sodium hydrogen carbonate and brine. The separated organic layer was dried over sodium sulfate and evaporated under reduced pressure. The residue was purified by a silica gel column chromatography eluting with 2% methanol in dichloromethane to give N-(3-(pyridin-3-yl)phenyl)-9H-fluorene-1-carboxamide (0.317 g, 87.6%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with an aqueous solution of sodium hydrogen carbonate and brine
  2. dry with materialThe separated organic layer was dried over sodium sulfate
  3. customevaporated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by a silica gel column chromatography
  5. washeluting with 2% methanol in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f5bc89524026440a8aa315c707dd2bb3
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06770667B1

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