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Pyridine → N-(4-methyl-3-(pyrimidin-5-yl)-phenyl)-9H-fluorene-1-carboxamide

HRID 1835467
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1835467
[CH3:1][C:2]1[CH:8]=[CH:7][C:5]([NH2:6])=[CH:4][C:3]=1[C:9]1[CH:10]=[N:11][CH:12]=[N:13][CH:14]=1.N1C=CC=CC=1.[C:21]1([C:34](Cl)=[O:35])[C:33]2[CH2:32][C:31]3[C:26](=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=3)[C:25]=2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=1>ClCCl>[CH3:1][C:2]1[CH:8]=[CH:7][C:5]([NH:6][C:34]([C:21]2[C:33]3[CH2:32][C:31]4[C:26](=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=4)[C:25]=3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)=[O:35])=[CH:4][C:3]=1[C:9]1[CH:14]=[N:13][CH:12]=[N:11][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 255028Fluorene-1-carbonyl chlorideHCID 235036604-Methyl-3-(pyrimidin-5-yl)aniline

Produkt 1

HCID 23503685N-(4-methyl-3-(pyrimidin-5-yl)-phenyl)-9H-fluorene-1-carboxamideAusbeute 73,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel3×

Versuchsvorschrift

To a suspension of 4-methyl-3-(pyrimidin-5-yl)aniline (0.111 g) and pyridine (0.15 ml) in dichloromethane (2 ml) was dropwise added a solution of the fluorene-1-carbonyl chloride (0.137 g) in dichloromethane (2 ml) followed by stirring for 2 hours. The mixture was diluted with dichloromethane and washed with an aqueous solution of sodium hydrogen carbonate and brine. The separated organic layer was dried over sodium sulfate and evaporated under reduced pressure. The residue was triturated with methanol. The resulting solid was collected by filtration to give N-(4-methyl-3-(pyrimidin-5-yl)-phenyl)-9H-fluorene-1-carboxamide (0.167 g, 73.9%)

Aufarbeitung

  1. washwashed with an aqueous solution of sodium hydrogen carbonate and brine
  2. dry with materialThe separated organic layer was dried over sodium sulfate
  3. customevaporated under reduced pressure
  4. customThe residue was triturated with methanol
  5. filtrationThe resulting solid was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e4636e5e4334990a367db70e3b23575
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06770667B1

Notizen zur Reaktion

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