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Potassium Carbonate → 3-(2,6-Dichloro-4-nitro-phenoxy)-quinoline-8-carboxylic acid methyl ester

HRID 1835555
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1835555
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:9]2[C:14]=1[N:13]=[CH:12][C:11]([OH:15])=[CH:10]2)=[O:4].[Cl:16][C:17]1[CH:18]=[C:19]([N+:25]([O-:27])=[O:26])[CH:20]=[C:21]([Cl:24])[C:22]=1Cl.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CC(C)=O>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:9]2[C:14]=1[N:13]=[CH:12][C:11]([O:15][C:22]1[C:21]([Cl:24])=[CH:20][C:19]([N+:25]([O-:27])=[O:26])=[CH:18][C:17]=1[Cl:16])=[CH:10]2)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 883653,4,5-TrichloronitrobenzeneHCID 57440941Methyl 3-hydroxyquinoline-8-carboxylate

Produkt 1

HCID 574409423-(2,6-Dichloro-4-nitro-phenoxy)-quinoline-8-carboxylic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-Hydroxy-8-quinolinecarboxylic acid methyl ester (313) (256 mg, 1.26 mmol) and 3,4,5-Trichloronitrobenzene (294 mg, 1.30 mmol) in Acetone (40 ml) was added K2CO3 (870 mg, 6.30 mmol). This mixture was refluxed for 3.5 hr. The reaction mixture was cooled to room temperature and insoluble materials were removed by Celite filtration. The filtrate was concentrated and the residue was purified by column chromatography. (Hexane/AcOEt=4/1, 80 g of silica gel) to afford compound 314.

Aufarbeitung

  1. temperatureThis mixture was refluxed for 3.5 hr
  2. custominsoluble materials were removed by Celite filtration
  3. concentrationThe filtrate was concentrated
  4. customthe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c96a822e55644a89278a5c1a2a73030
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06770648B2

Notizen zur Reaktion

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