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Hydrochloric Acid → HCID 10236524, Verbindung

HRID 1836030
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1836030
Br[C:2]1[CH:7]=[C:6]([OH:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:9]1[O:10][C:11]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([OH:18])=[CH:14][C:12]=2[CH:13]=1.[C:19]1(B(O)O)[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.Cl>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CCO>[OH:8][C:6]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([C:9]2[O:10][C:11]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([OH:18])=[CH:14][C:12]=3[CH:13]=2)=[C:2]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 10236546HCID 10236546, Verbindung

Produkt 1

HCID 10236524HCID 10236524, VerbindungAusbeute 47,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound 102 (0.2 g, 0.69 mmol) in a solution consisting of Tol/EtOH/2M Na2CO3 aq (5/1/5) was treated with phenylboronic acid (0.12 g, 1.0 mmol) and cat Pd(PPh3)4 and heated to reflux until TLC analysis indicated complete reaction. The reaction was worked up by acidifying with 2 N HCl aq and extracting with EtOAc. The organic layer was washed with saturated NaHCO3 aq, brine, and dried over MgSO4. After filtering and concentrating, the crude material was chromatographed on silica gel (1:9 EtOAc/hexanes to 4:6 EtOAc/hexanes) and then triturated with hexanes to yield 0.10 g of the desired material: Mp=167-170° C.; 1H NMR (DMSO-d6) δ 9.98 (br s, 1 H), 9.07 (br s, 1 H), 7.68 (d, 1 H, J=8.5 Hz), 7.4-7.38 (m, 3 H), 7.26-7.22 (m, 2 H), 7.18 (d, 1H, J=8.7 Hz), 6.90 (dd, 1 H, J=8.5 Hz, 2.5 Hz), 6.72 (d, 1 H, J=2.5 Hz), 6.67 (d, 1 H, J=2.3 Hz), 6.62 (dd, 1 H, J=8.7 Hz, 2.4 Hz), 5.81 (s, 1 H).

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureto reflux until TLC analysis
  3. customreaction
  4. extractionextracting with EtOAc
  5. washThe organic layer was washed with saturated NaHCO3 aq, brine
  6. dry with materialdried over MgSO4
  7. filtrationAfter filtering
  8. concentrationconcentrating
  9. customthe crude material was chromatographed on silica gel (1:9 EtOAc/hexanes to 4:6 EtOAc/hexanes)
  10. customtriturated with hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c5b2112da7554ee896ba5966dee9a997
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06774248B2

Notizen zur Reaktion

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