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Potassium Carbonate → Ethyl(4-{4-(benzyloxy)-3-[(4-fluorophenyl)sulphonyl]benzyl}-3,5-dimethylphenoxy)acetate

HRID 1836556
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1836556
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:24]=[CH:23][C:12]([CH2:13][C:14]2[C:19]([CH3:20])=[CH:18][C:17]([OH:21])=[CH:16][C:15]=2[CH3:22])=[CH:11][C:10]=1[S:25]([C:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([F:34])=[CH:30][CH:29]=1)(=[O:27])=[O:26])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[C:41]([O:44][CH2:45][CH2:46]Br)(=[O:43])[CH3:42].[Cl-].[NH4+]>CN(C)C=O>[CH2:45]([O:44][C:41](=[O:43])[CH2:42][O:21][C:17]1[CH:18]=[C:19]([CH3:20])[C:14]([CH2:13][C:12]2[CH:23]=[CH:24][C:9]([O:8][CH2:1][C:2]3[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=3)=[C:10]([S:25]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][C:31]([F:34])=[CH:30][CH:29]=3)(=[O:26])=[O:27])[CH:11]=2)=[C:15]([CH3:22])[CH:16]=1)[CH3:46]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 135641-Acetoxy-2-bromoethaneHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 234996174-{4-(Benzyloxy)-3-[(4-fluorophenyl)sulphonyl]benzyl}-3,5-dimethylphenol

Produkt 1

HCID 23499607Ethyl(4-{4-(benzyloxy)-3-[(4-fluorophenyl)sulphonyl]benzyl}-3,5-dimethylphenoxy)acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

85 mg (0.18 mmol) of 4-{4-(benzyloxy)-3-[(4-fluorophenyl)sulphonyl]benzyl}-3,5-dimethylphenol (Example X) are dissolved in 2 ml of dimethylformamide. 30 mg (0.21 mmol) of potassium carbonate and 33 mg (0.20 mmol) of bromoethyl acetate are added. The mixture is stirred at room temperature overnight. Saturated ammonium chloride solution is then added, and the mixture is extracted three times with diethyl ether. The combined organic phases are washed three times with water, dried with sodium sulphate and concentrated under reduced pressure. This gives 80 mg (96.5% of theory) of ethyl (4-{4-(benzyloxy)-3-[(4-fluorophenyl)sulphonyl]benzyl}-3,5-dimethylphenoxy)acetate.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture is extracted three times with diethyl ether
  2. washThe combined organic phases are washed three times with water
  3. dry with materialdried with sodium sulphate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e2e4ab9149f448d199757c93ed68153c
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06777442B2

Notizen zur Reaktion

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