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2-(1-Boc-piperidin-4-ylmethylamino)-5-chloro-n-(2-pyridyl)benzamide → 5-Chloro-2-(piperidin-4-ylmethylamino)-n-(2-pyridyl)benzamide

HRID 1837176
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1837176
C([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([CH2:14][NH:15][C:16]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([Cl:31])=[CH:27][C:17]=2[C:18]([NH:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][N:22]=2)=[O:19])[CH2:10][CH2:9]1)(OC(C)(C)C)=O>FC(F)(F)C(O)=O>[Cl:31][C:28]1[CH:29]=[CH:30][C:16]([NH:15][CH2:14][CH:11]2[CH2:10][CH2:9][NH:8][CH2:13][CH2:12]2)=[C:17]([CH:27]=1)[C:18]([NH:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][N:22]=1)=[O:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 120968642-(1-Boc-piperidin-4-ylmethylamino)-5-chloro-n-(2-pyridyl)benzamide

Produkt 1

HCID 120968655-Chloro-2-(piperidin-4-ylmethylamino)-n-(2-pyridyl)benzamideAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(1-Boc-piperidin-4-ylmethylamino)-5-chloro-N-(2-pyridyl)benzamide (6.1 g, 14 mmol) in trifluoroacetic acid (125 mL) was stirred at 70° C. for 2 h, then at room temperature for 24 h. The solution was concentrated in vacuo, and the residue was directly applied to a silica gel column. Elution with dichloromethane −2 M ammonia in methanol (9:1) afforded 4.2 g (89%) of the pure title compound as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solution was concentrated in vacuo
  2. washElution with dichloromethane −2 M ammonia in methanol (9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e4b89dd29a1b40b181d7eedd76f3b0f8
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06780878B2

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