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Potassium Carbonate → HCID 22677919, Verbindung

HRID 1837493
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1837493
[C:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([CH2:14][NH2:15])[CH2:10][CH2:9]1)([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].[Cl:16][C:17]1[N:22]=[C:21]([Cl:23])[C:20]([Cl:24])=[C:19](Cl)[C:18]=1[Cl:26].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C>[C:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([CH2:14][NH:15][C:19]2[C:18]([Cl:26])=[C:17]([Cl:16])[N:22]=[C:21]([Cl:23])[C:20]=2[Cl:24])[CH2:10][CH2:9]1)([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 16584PentachloropyridineHCID 7368171-Boc-4-(aminomethyl)piperidine

Produkt 1

HCID 22677919HCID 22677919, VerbindungAusbeute 62,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-Boc-4-(aminomethyl)piperidine (2.0 g, 9.33 mmol), pentachloropyridine (2.58 g, 10.3 mmol) and potassium carbonate (2.58 g, 18.7 mmol) was heated at 60° C. in DMF (22 mL) for 2 h. Excess DMF was removed in vacuo and the residue taken in to water/ethyl acetate. The aqueous solution was extracted with ethyl acetate (×3) and the combined organic solution dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. Flash chromatography (SiO2, hexane/diethyl ether 30% to 60% gave the product as a white solid (2.5 g, 62%).

Aufarbeitung

  1. customExcess DMF was removed in vacuo
  2. extractionThe aqueous solution was extracted with ethyl acetate (×3)
  3. dry with materialthe combined organic solution dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c6d52bc5c9fc4bb8b0f72bbbd51d8edf
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06784182B2

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