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4-Iodo-1-tritylimidazole → HCID 22186071, Verbindung

HRID 1837511
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1837511
C([Mg]Br)C.I[C:6]1[N:7]=[CH:8][N:9]([C:11]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH:10]=1.[N+:30]([C:33]1[CH:34]=[C:35]([CH2:39][CH:40]=[O:41])[CH:36]=[CH:37][CH:38]=1)([O-:32])=[O:31]>ClCCl>[N+:30]([C:33]1[CH:34]=[C:35]([CH2:39][CH:40]([C:6]2[N:7]=[CH:8][N:9]([C:11]([C:12]3[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)[C:24]3[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=3)[CH:10]=2)[OH:41])[CH:36]=[CH:37][CH:38]=1)([O-:32])=[O:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6182524-Iodo-1-tritylimidazoleHCID 115284082-(3-Nitrophenyl)acetaldehydeHCID 178418443HCID 178418443, Verbindung

Produkt 1

HCID 22186071HCID 22186071, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

At ambient temperature, 4.2 ml of 3M ethylmagnesium bromide are poured into 5.48 g of 4-iodo-1-trityl-1H-imidazole dissolved in 30 ml of dichloromethane. After 1 hour, 1 g of the product obtained in Step 1 is dissolved in 20 ml of dichloromethane. After hydrolysis with a saturated solution of ammonium chloride, extraction with dichloromethane, and then washing the organic phase with water, the solvent is evaporated off and the residue is purified by chromatography on silica gel, using as eluant a 98/2 dichloromethane/methanol mixture.

Aufarbeitung

  1. customAfter hydrolysis
  2. extractionwith a saturated solution of ammonium chloride, extraction with dichloromethane
  3. washwashing the organic phase with water
  4. customthe solvent is evaporated off
  5. customthe residue is purified by chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-14e96b181e8a48678ca9af38b4c0785c
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06784183B2

Notizen zur Reaktion

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