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Thionyl Chloride → N1-(3-Fluorobenzyl)-2-[1-[2-(2-oxo-1,2-dihydro-3-pyridinyl)ethyl]-2-piperidyl]acetamide

HRID 1837757
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1837757
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:26]=[CH:27][CH:28]=1)[CH2:5][NH:6][C:7](=[O:25])[CH2:8][CH:9]1[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][N:10]1[CH2:15][CH2:16][C:17]1[C:18]([O:23]C)=[N:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1.S(Cl)(Cl)=O>C(O)C>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:26]=[CH:27][CH:28]=1)[CH2:5][NH:6][C:7](=[O:25])[CH2:8][CH:9]1[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][N:10]1[CH2:15][CH2:16][C:17]1[C:18](=[O:23])[NH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 22678505N1-(3-Fluorobenzyl)-2-[1-[2-(2-methoxy-3-pyridyl)ethyl]-2-piperidyl]acetamide

Produkt 1

HCID 22678298N1-(3-Fluorobenzyl)-2-[1-[2-(2-oxo-1,2-dihydro-3-pyridinyl)ethyl]-2-piperidyl]acetamideAusbeute 92,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

370 mg of N1-(3-fluorobenzyl)-2-[1-[2-(2-methoxy-3-pyridyl)ethyl]-2-piperidyl]acetamide obtained in Example 177, 0.44 ml of thionyl chloride and 5 ml of ethanol were stirred at 100° C. for 2 hours. The solvent was evaporated, and to the residue was added an aqueous sodium bicarbonate. The mixture was extracted with ethyl acetate, and dried over sodium sulfate. Then the drying agent was filtered off, and the solvent was evaporated, to give 330 mg of white crystals.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. additionto the residue was added an aqueous sodium bicarbonate
  3. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. filtrationThen the drying agent was filtered off
  6. customthe solvent was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f0106358b0ce410aafc4537250399776
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06784192B2

Notizen zur Reaktion

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