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Trifluoroacetic acid → 4-Oxo-3-(quinolin-3-yl)-butyric acid ethyl ester

HRID 1837923
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1837923
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:20])[CH2:5][CH:6]([C:10]1[CH:11]=[N:12][C:13]2[C:18]([CH:19]=1)=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[CH:7]=CC)[CH3:2].C(O)(C(F)(F)F)=[O:22].O=[O+][O-].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:20])[CH2:5][CH:6]([C:10]1[CH:11]=[N:12][C:13]2[C:18]([CH:19]=1)=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[CH:7]=[O:22])[CH3:2]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 11776TriphenylphosphineHCID 24823OzoneHCID 541558463-(Quinolin-3-yl)-hex-4-enoic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 537991904-Oxo-3-(quinolin-3-yl)-butyric acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 22-3 (1.0 g, 3.7 mmol), TFA (0.06 mL, 3.9 mmol), and sudan red (0.5 mg) in anhydrous CH2Cl2 (50 mL) was cooled to −78° and treated with O3 until the sudan red color disappeared (5 min). Solid Ph3P (1.4 g, 5.6 mmol) was added and the solution warmed to room temperature. After 30 min., the solution was washed with sat. NaHCO3, dried, filtered, and evaporated. Chromatography on silica gel (10% acetone/EtOAc) afforded 22-4 as colorless glass.

Aufarbeitung

  1. custom(5 min)
  2. washthe solution was washed with sat. NaHCO3
  3. customdried
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-19c324de00c44ecfb36f37b924407a7e
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06784190B2

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