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Ethanolamine → 4-[4-(4-Fluoro-phenyl)-piperidin-1-yl]-2-(2-hydroxy-ethylamino)-6-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-pyrimidine-5-carbonitrile

HRID 1838195
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1838195
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]3[C:19]([C:20]#[N:21])=[C:18]([O:22][CH2:23][C:24]([F:27])([F:26])[F:25])[N:17]=[C:16](SC)[N:15]=3)[CH2:10][CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.ClC1C=CC=C(C(OO)=O)C=1.FC1C=CC(C2CCN(C3C(C#N)=C(OCC(F)(F)F)N=C(S(C)(=O)=O)N=3)CC2)=CC=1.[CH2:72]([CH2:74][NH2:75])[OH:73]>O1CCOCC1>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]3[C:19]([C:20]#[N:21])=[C:18]([O:22][CH2:23][C:24]([F:27])([F:26])[F:25])[N:17]=[C:16]([NH:75][CH2:74][CH2:72][OH:73])[N:15]=3)[CH2:10][CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 700EthanolamineHCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 187531954-[4-(4-Fluoro-phenyl)-piperidin-1-yl]-2-methanesulfonyl-6-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-pyrimidine-5-carbonitrileHCID 187532314-[4-(4-Fluoro-phenyl)-piperidin-1-yl]-2-methylsulfanyl-6-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-pyrimidine-5-carbonitrile

Produkt 1

HCID 10138080
4-[4-(4-Fluoro-phenyl)-piperidin-1-yl]-2-(2-hydroxy-ethylamino)-6-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-pyrimidine-5-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In analogy to the procedure described in example 57c, 4-[4-(4-fluoro-phenyl)-piperidin-1-yl]-2-methylsulfanyl-6-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-pyrimidine-5-carbonitrile (example 61a) was oxidized by 3-chloro-perbenzoic acid to the 4-[4-(4-fluoro-phenyl)-piperidin-1-yl]-2-methanesulfonyl-6-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-pyrimidine-5-carbonitrile which was then treated with ethanolamine in dioxane at 40° C. during 4 hours to yield 4-[4-(4-fluoro-phenyl)-piperidin-1-yl]-2-(2-hydroxy-ethylamino)-6-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-pyrimidine-5-carbonitrile as a clorless oil; MS: [M+H]+=440.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7e0310555a834b04b89adc8de95546da
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06673795B2

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