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Potassium Carbonate → N-[7-anilino-5-oxo-8-phenyl-4-(trifluoromethyl)-5,8-dihydro-1,8-naphthyridin-2-yl]methanesulfonamide

HRID 1839396
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1839396
[NH:1]([C:8]1[N:9]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[C:10]2[C:15]([C:16](=[O:18])[CH:17]=1)=[C:14]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])[CH:13]=[C:12](Cl)[N:11]=2)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:30][S:31]([NH2:34])(=[O:33])=[O:32].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CS(C)=O>[NH:1]([C:8]1[N:9]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[C:10]2[N:11]=[C:12]([NH:34][S:31]([CH3:30])(=[O:33])=[O:32])[CH:13]=[C:14]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])[C:15]=2[C:16](=[O:18])[CH:17]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 72879MethanesulfonamideHCID 219481692-anilino-7-chloro-1-phenyl-5-trifluoromethyl-1,8-naphthyridin-4(1H)-one

Produkt 1

HCID 10162479N-[7-anilino-5-oxo-8-phenyl-4-(trifluoromethyl)-5,8-dihydro-1,8-naphthyridin-2-yl]methanesulfonamideAusbeute 4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-anilino-7-chloro-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,8-naphthyridin-4(1H)-one (100 mg, 0.241 mmol) in DMSO (5 mL) was added methyl sulfonamide and K2CO3 (76.5 mg, 0.554 mmol). The reaction was stirred at 120° C. for 24 h. The reaction was then cooled to room temperature, quenched with water and extracted with Et2O. The organic layers were dried over MgSO4, and concentrated in vacuo. The crude residue was then passed through a plug of silica gel eluting with 1:1 Hex:EtOAc to 9:1 CH2Cl2:MeOH to afford N-[7-anilino-5-oxo-8-phenyl-4-(trifluoromethyl)-5,8-dihydro-1,8-naphthyridin-2-yl]methanesulfonamide as a white solid (4.4 mg, 4%): LCMS RT: 2.45, MH+: 475.2.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was then cooled to room temperature
  2. customquenched with water
  3. extractionextracted with Et2O
  4. dry with materialThe organic layers were dried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b7339840489549ccb37c22d6c613344e
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06677352B1

Notizen zur Reaktion

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