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4-[(cis)-3,5-dimethyl-piperazine-1-carbonyl]-3-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde → 4-(4-bromo-phenyl)-3-[4-[(cis)-3,5-dimethyl-piperazine-1-carbonyl]-3-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethylene]-1,3-dihydro-indol-2-one

HRID 1839800
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1839800
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]3[C:9]=2[CH2:10][C:11](=[O:17])[NH:12]3)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:18][C@H:19]1[NH:24][C@@H:23]([CH3:25])[CH2:22][N:21]([C:26]([C:28]2[C:29]([CH3:35])=[C:30]([CH:33]=O)[NH:31][CH:32]=2)=[O:27])[CH2:20]1>C(O)C.N1CCCCC1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]3[C:9]=2[C:10](=[CH:33][C:30]2[NH:31][CH:32]=[C:28]([C:26]([N:21]4[CH2:20][C@H:19]([CH3:18])[NH:24][C@H:23]([CH3:25])[CH2:22]4)=[O:27])[C:29]=2[CH3:35])[C:11](=[O:17])[NH:12]3)=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 207615334-[(cis)-3,5-dimethyl-piperazine-1-carbonyl]-3-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydeHCID 225617214-(4-Bromo-phenyl)1,3-dihydro-indol-2-one

Produkt 1

HCID 697413904-(4-bromo-phenyl)-3-[4-[(cis)-3,5-dimethyl-piperazine-1-carbonyl]-3-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethylene]-1,3-dihydro-indol-2-oneAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8082PiperidineKatalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(4-bromo-phenyl)-1,3-dihydro-indol-2-one (72.0 mg, 0.25 mmol) and 4-[(cis)-3,5-dimethyl-piperazine-1-carbonyl]-3-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde (64.8 mg, 0.26 mmol) in ethanol (2 mL) was added piperidine (3 drops). The reaction mixture was stirred at room temperature for three days. A yellow solid product was precipitated out, filtered, washed by ethanol for three times, and dried under high vacuum to provide pure product 4-(4-bromo-phenyl)-3-[4-[(cis)-3,5-dimethyl-piperazine-1-carbonyl]-3-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethylene]-1,3-dihydro-indol-2-one as a yellow solid (79 mg, 61%).

Aufarbeitung

  1. customA yellow solid product was precipitated out
  2. filtrationfiltered
  3. washwashed by ethanol for three times
  4. customdried under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f8ac78c68c0c427ba483eabf6f8987d8
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06677368B2

Notizen zur Reaktion

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