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4-(Methylthio)phenylboronic acid → HCID 23450971, Verbindung

HRID 1839920
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1839920
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([F:14])=[CH:10][CH:9]=1.[CH3:15][S:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20](B(O)O)=[CH:19][CH:18]=1>C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[F:14][C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:8]([C:3]2[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=2[C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:17]([S:16][CH3:15])=[CH:18][CH:19]=2)=[CH:9][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 27339594-(Methylthio)phenylboronic acidHCID 132706302-Bromo-4'-fluoro-1,1'-biphenyl

Produkt 1

HCID 23450971HCID 23450971, VerbindungAusbeute 93,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 10340Sodium CarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under nitrogen, 200 mg of Pd(PPh3)4 was added to a stirred solution of 500 mg (2.0 mmol) of 1-bromo-2-(4-fluorophenyl)benzene (Step 1) and 500 mg (3.0 mmol) of 4-methylthiophenylboronic acid (Step 2) in 7 mL of toluene, 7 mL of ethanol and 7 mL of 2M Na2CO3. After vigorous stirring at reflux overnight, the solvent was removed in vacuo. The residue was dissolved in ethyl acetate. The resulting solution was washed with water and dried over MgSO4. Purification by silica gel chromatography (Waters LC-2000) with ethyl acetate/hexane (2:98) as the eluent gave 550 mg of 1-(4-fluorophenyl)-2-[4-(methylthio)phenyl]benzene as a semi-solid: NMR (CDCl3) δ 2.46 (s, 3H), 6.92 (t, J=8 Hz, 2H), 7.02-7.14 (m, 6H), 7.37-7.42 (m, 4H). MS (EI): m/e (rel intensity) 294 (100), 279 (39), 277 (56), 246 (74), 227 (40), 190 (43), 190 (38), 140 (44).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux overnight
  2. customthe solvent was removed in vacuo
  3. dissolutionThe residue was dissolved in ethyl acetate
  4. washThe resulting solution was washed with water
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. customPurification by silica gel chromatography (Waters LC-2000) with ethyl acetate/hexane (2:98) as the eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-88597a380cd447f4bc73899419844489
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06677488B2

Notizen zur Reaktion

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