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Sodium Carbonate → 4-[6-(4-Fluorophenyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]benzenesulfonamide

HRID 1839940
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1839940
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:9](B(O)O)=[CH:10][C:11]3[O:15][CH2:14][O:13][C:12]=3[CH:16]=2)=[CH:4][CH:3]=1.Br[C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([S:27]([NH2:30])(=[O:29])=[O:28])=[CH:23][CH:22]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:9]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([S:27]([NH2:30])(=[O:29])=[O:28])=[CH:23][CH:22]=3)=[CH:10][C:11]3[O:15][CH2:14][O:13][C:12]=3[CH:16]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 696964-BromobenzenesulfonamideHCID 23451199[6-(4-Fluorophenyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]boronic acid

Produkt 1

HCID 234511134-[6-(4-Fluorophenyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]benzenesulfonamideAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under nitrogen, 500 mg of Pd(PPh3)4 was added to a stirred solution of 1.55 g (6.0 mmol) of [6-(4-fluorophenyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]boronic acid (Step 2) and 1.09 g (4.62 mmol) of 4-bromobenzenesulfonamide (Lancaster) in 30 mL of toluene, 20 mL of ethanol, and 15 mL of 2M Na2CO3. After vigorous stirring at reflux for 6 hours, the solvent was removed in vacuo and the residue dissolved in ethyl acetate. The resulting solution was washed with water and dried over Na2SO4. Purification by silica gel chromatography (MPLC) with ethyl acetate/hexane (3:7) gave 1.3 g (76%) of 4-[6-(4-fluorophenyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]benzenesulfonamide as a colorless solid: mp 191.0-192.5° C.; NMR (CDCl3) δ 4.80 (s, 2H), 6.06 (s, 2H), 6.83-6.92 (m, 4H), 6.97-7.06 (m, 2H), 7.20 (d, J=8.5 Hz, 2H), 7.74 (d, J=8.5 Hz, 2H). MS (FAB): m/e 372 (M+H). Anal. Calc'd for C19H14FNO4S: C, 61.45; H, 3.80; N, 3.77. Found: C, 61.48; H, 3.92; N, 3.68.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 6 hours
  2. customthe solvent was removed in vacuo
  3. dissolutionthe residue dissolved in ethyl acetate
  4. washThe resulting solution was washed with water
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. customPurification by silica gel chromatography (MPLC) with ethyl acetate/hexane (3:7)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9caac3372dda4830a711693321f039d0
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06677488B2

Notizen zur Reaktion

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