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Potassium Iodide → HCID 23447401, Verbindung

HRID 1840594
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1840594
Cl[CH2:2][S:3]([N:6]1[CH2:11][CH2:10][N:9]([CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]#[N:20])=[CH:15][CH:14]=2)[C:8](=[O:21])[CH2:7]1)(=[O:5])=[O:4].[Cl:22][C:23]1[CH:30]=[C:27]([CH:28]=O)[C:26]([OH:31])=[CH:25][CH:24]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[K+]>CN(C=O)C>[Cl:22][C:23]1[CH:24]=[CH:25][C:26]2[O:31][C:2]([S:3]([N:6]3[CH2:11][CH2:10][N:9]([CH2:12][C:13]4[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]#[N:20])=[CH:15][CH:14]=4)[C:8](=[O:21])[CH2:7]3)(=[O:5])=[O:4])=[CH:28][C:27]=2[CH:30]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 124815-Chloro-salicylaldehydeHCID 23447429HCID 23447429, Verbindung

Produkt 1

HCID 23447401HCID 23447401, VerbindungAusbeute 9,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloromethylsulfonyl-1-(4-cyanobenzyl)-2-piperazinone (3.20 g), 5-chlorosalicylaldehyde (2.29 g), potassium carbonate (1.48 g), potassium iodide (1.62 g) and DMF (80 ml) was stirred at 80° C. for 2 days. The reaction solution was concentrated under reduced pressure, and to the residue was added ethyl acetate. The mixture was washed with water and saturated brine, dried (MgSO4) and concentrated, and the residue was purified with silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=1:1) to give colorless crystals of the title compound (384 mg).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction solution was concentrated under reduced pressure
  2. additionto the residue was added ethyl acetate
  3. washThe mixture was washed with water and saturated brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated
  6. customthe residue was purified with silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-57dc225bae024f1a987114fceaf7c798
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06680312B2

Notizen zur Reaktion

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