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1,2-Dibromoethane → diethyl 1-(2-bromoethyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate

HRID 1842446
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1842446
[NH:1]1[CH:5]=[C:4]([C:6]([O:8][CH2:9][CH3:10])=[O:7])[CH:3]=[C:2]1[C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12].[Br:16][CH2:17][CH2:18]Br.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CC#N>[Br:16][CH2:17][CH2:18][N:1]1[CH:5]=[C:4]([C:6]([O:8][CH2:9][CH3:10])=[O:7])[CH:3]=[C:2]1[C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 78391,2-DibromoethaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 12711558Diethyl 1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 18967495diethyl 1-(2-bromoethyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylateAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of diethyl 1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate (0.7 g, 3.31 mmol), and 1,2-dibromoethane (2.8 mL, 32.5 mmol) in MeCN (30 mL) was added K2CO3 (0.55 g, 39.7 mmol). This reaction mixture was refluxed overnight then filtered. The filtrate was collected and concentrated to give diethyl 1-(2-bromoethyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate (0.8 g, 76%). 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ7.42 (d, J=1.8 Hz, 1 H), 7.33 (d, J=1.8 Hz, 1 H), 4.60 (t, J=6.0 Hz, 2 H), 4.22 (q, J=7.2 Hz, 4 H), 3.62 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 1.28 (m, 6 H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThis reaction mixture was refluxed overnight
  2. filtrationthen filtered
  3. customThe filtrate was collected
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f5357bd7cf247beb8f5525888003b9d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946223B2

Notizen zur Reaktion

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