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Triethylamine → HCID 58465819, Verbindung

HRID 1842452
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1842452
[C:1]12([C:11](O)=[O:12])[CH2:10][CH:5]3[CH2:6][CH:7]([CH2:9][CH:3]([CH2:4]3)[CH2:2]1)[CH2:8]2.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(CC)CC)C.[CH2:45]1[NH:50][CH2:49][CH2:48][N:47]2[CH:51]=[C:52]([C:54]([O:56][CH2:57][CH3:58])=[O:55])[CH:53]=[C:46]12.FC(F)(F)C(O)=O.C1NCCN2C=C(C(OCC)=O)C=C12>CN(C=O)C>[C:1]12([C:11]([N:50]3[CH2:49][CH2:48][N:47]4[CH:51]=[C:52]([C:54]([O:56][CH2:57][CH3:58])=[O:55])[CH:53]=[C:46]4[CH2:45]3)=[O:12])[CH2:10][CH:5]3[CH2:4][CH:3]([CH2:9][CH:7]([CH2:6]3)[CH2:8]1)[CH2:2]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 8471TriethylamineHCID 132351-Adamantanecarboxylic acidHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 58465607HCID 58465607, VerbindungHCID 67437166HCID 67437166, Verbindung

Produkt 1

HCID 58465819
HCID 58465819, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a microwave vial containing 1-adamantanecarboxylic acid (0.05 g, 0.283 mmol) was added HATU (0.11 g, 0.283 mmol), triethylamine (0.11 mL, 0.772 mmol) and DMF (1.5 mL). The solution was allowed to stir at rt for 30 minutes before ethyl 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxylate Intermediate 5 (0.05 g, 0.257 mmol) was added to the solution. The solution was then allowed to stir at rt overnight and then evaporated. To the resulting residue was added DCE (3 mL) and water (1 mL). After separation, the aqueous phase was extracted with DCE (2×3 mL). The combined organic phases were concentrated to give a crude ethyl 2-(1-adamantylcarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxylate as a solid.

Aufarbeitung

  1. additionwas added to the solution
  2. customevaporated
  3. additionTo the resulting residue was added DCE (3 mL) and water (1 mL)
  4. customAfter separation
  5. extractionthe aqueous phase was extracted with DCE (2×3 mL)
  6. concentrationThe combined organic phases were concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-946fe944cfaf44a4810842c7a82e45c7
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946223B2

Notizen zur Reaktion

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