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Benzyl Bromide → Ethyl 2-benzyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxylate

HRID 1842454
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1842454
[O:1]=[C:2]1[NH:7][CH2:6][CH2:5][N:4]2[CH:8]=[C:9]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])[CH:10]=[C:3]12.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[CH2:22](Br)[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1>C(#N)C>[CH2:22]([N:7]1[CH2:6][CH2:5][N:4]2[CH:8]=[C:9]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])[CH:10]=[C:3]2[C:2]1=[O:1])[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 10796Cesium carbonateHCID 57517456Ethyl 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxylate

Produkt 1

HCID 58465682Ethyl 2-benzyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a vial charged with ethyl 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxylate (0.0298 g, 0.143 mmol) was added cesium carbonate (0.061 g, 0.186 mmol), benzyl bromide (0.037 g, 0.2145 mmol), and acetonitrile (1 mL). The vial was capped and was shaken at 70° C. overnight. The solids were removed by filtration and the solution was concentrated to give crude ethyl 2-benzyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxylate Intermediate 12.

Aufarbeitung

  1. customThe vial was capped
  2. customThe solids were removed by filtration
  3. concentrationthe solution was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-09721c52c99344b9ba194647a3604d93
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946223B2

Notizen zur Reaktion

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