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Benzyl Bromide → Ethyl 2-benzyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxylate

HRID 1842472
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1842472
[O:1]=[C:2]1[NH:7][CH2:6][CH2:5][N:4]2[CH:8]=[C:9]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])[CH:10]=[C:3]12.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[CH2:22](Br)[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1>C(#N)C>[CH2:22]([N:7]1[CH2:6][CH2:5][N:4]2[CH:8]=[C:9]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])[CH:10]=[C:3]2[C:2]1=[O:1])[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 10796Cesium carbonateHCID 57517456Ethyl 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxylate

Produkt 1

HCID 58465682Ethyl 2-benzyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxylate (29.8 mg, 0.143 mmol) in acetonitrile (1 mL) was added cesium carbonate (60.6 mg, 0.186 mmol) and benzyl bromide (36.7 mg, 0.215 mmol). The reaction mixture was heated at 70° C. overnight. Upon cooling to room temperature all insolubles were removed by filtration and the solvent evaporated to dryness to afforde crude Intermediate 34.

Aufarbeitung

  1. temperatureUpon cooling to room temperature all insolubles
  2. customwere removed by filtration
  3. customthe solvent evaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3ae347480f1a4d2fbe888bedfcdf9c22
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946223B2

Notizen zur Reaktion

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