StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

p-Toluenesulfonic acid monohydrate → HCID 71240803, Verbindung

HRID 1842670
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1842670
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[CH:9]=[N:10][N:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=23)[C:5]([CH3:17])=[CH:4][N:3]=1.O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.[CH3:30][O:31][C:32]1[CH:38]=[C:37]([C:39]2[CH2:40][CH2:41][N:42]([CH3:45])[CH2:43][CH:44]=2)[C:36]([N+:46]([O-:48])=[O:47])=[CH:35][C:33]=1[NH2:34]>CC(O)CCC>[CH3:30][O:31][C:32]1[CH:38]=[C:37]([C:39]2[CH2:44][CH2:43][N:42]([CH3:45])[CH2:41][CH:40]=2)[C:36]([N+:46]([O-:48])=[O:47])=[CH:35][C:33]=1[NH:34][C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[CH:9]=[N:10][N:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=23)[C:5]([CH3:17])=[CH:4][N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 59291169HCID 59291169, Verbindung2×HCID 866773252-methoxy-4-(1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)-5-nitroaniline2×

Produkt 1

HCID 71240803HCID 71240803, VerbindungAusbeute 63,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 22386
2-Pentanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-(2-chloro-5-methylpyrimidin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyridine (Intermediate 5, 271 mg, 1.00 mmol), p-toluene sulphonic acid monohydrate (271 mg, 1.43 mmol) and 2-methoxy-4-(1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)-5-nitroaniline (Intermediate 3, 250 mg, 0.95 mmol) were heated in 2-pentanol (12 mL) at reflux under N2 for 30 h. The mixture was then concentrated in vacuo and the residue was dissolved in CH3OH. Purification by ion exchange chromatography (SCX column), eluting with 7M methanolic ammonia, gave the title compound (283 mg, 63%) as an orange powder after trituration with CH3CN. 1H NMR: 2.28-2.36 (5H, m), 2.44 (3H, s), 2.60 (2H, t), 3.00 (2H, d), 4.00 (3H, d), 5.64 (1H, s), 6.97 (1H, s), 7.13 (1H, m), 7.40 (1H, m), 8.27 (1H, s), 8.39 (1H, s), 8.53 (1H, d), 8.61 (1H, s), 8.83 (1H, d), 8.87 (1H, s); m/z: ES− MH− 470.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux under N2 for 30 h
  2. concentrationThe mixture was then concentrated in vacuo
  3. dissolutionthe residue was dissolved in CH3OH
  4. customPurification by ion exchange chromatography (SCX column)
  5. washeluting with 7M methanolic ammonia

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-83286be2b328412288c55d6738a26a38
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946235B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion