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p-Toluenesulfonic acid monohydrate → 5-chloro-N-(4-fluoro-2-methoxy-5-nitrophenyl)-4-(1-methylindol-3-yl)pyrimidin-2-amine

HRID 1842743
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1842743
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[N:10]([CH3:17])[CH:9]=2)[C:5]([Cl:18])=[CH:4][N:3]=1.O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.[F:31][C:32]1[C:38]([N+:39]([O-:41])=[O:40])=[CH:37][C:35]([NH2:36])=[C:34]([O:42][CH3:43])[CH:33]=1>CC(O)CCC>[Cl:18][C:5]1[C:6]([C:8]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[N:10]([CH3:17])[CH:9]=2)=[N:7][C:2]([NH:36][C:35]2[CH:37]=[C:38]([N+:39]([O-:41])=[O:40])[C:32]([F:31])=[CH:33][C:34]=2[O:42][CH3:43])=[N:3][CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 574290724-Fluoro-2-methoxy-5-nitroaniline2×HCID 580714413-(2,5-Dichloropyrimidin-4-yl)-1-methyl-1H-indole2×

Produkt 1

HCID 712392825-chloro-N-(4-fluoro-2-methoxy-5-nitrophenyl)-4-(1-methylindol-3-yl)pyrimidin-2-amineAusbeute 72,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 22386
2-Pentanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
125 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-(2,5-dichloropyrimidin-4-yl)-1-methylindole (Intermediate 88, 1281 mg, 4.60 mmol), p-toluene sulphonic acid monohydrate (964 mg, 5.07 mmol) and 4-fluoro-2-s methoxy-5-nitroaniline (Intermediate 23, 900 mg, 4.84 mmol) in 2-pentanol (50 mL) was heated at 125° C. for 18 h. A precipitate formed from the solution upon cooling. The precipitate was collected by filtration, washed with CH3OH (10 mL) and diethyl ether (20 mL) and dried on the filter to give the title compound (1.42 g, 72%) as a tan solid, which was used without further purification; 1H NMR: 3.91 (3H, s), 3.96 (3H, s), 7.05 (1H, t), 7.23-7.3 (1H, m), 7.39 (1H, d), 7.53 (1H, d), 8.33 (1H, d), 8.47 (1H, s), 8.58 (1H, s), 8.65 (1H, d), 8.76 (1H, s); m/z: ES+ MH+ 428.10.

Aufarbeitung

  1. customA precipitate formed from the solution
  2. temperatureupon cooling
  3. filtrationThe precipitate was collected by filtration
  4. washwashed with CH3OH (10 mL) and diethyl ether (20 mL)
  5. customdried on the
  6. filtrationfilter

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7c385ee35133423b8d49db771377d6cb
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946235B2

Notizen zur Reaktion

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