(1-(3-ethoxy-5-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)methanamine hydrochloride → 1-((1-(3-ethoxy-5-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)methyl)-3-(3-fluoro-4-((2-hydroxyethoxy)methyl)phenyl)urea

HRID 1842950Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1842950
Cl.[CH2:2]([O:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([N:12]2[C:16]([CH2:17][NH2:18])=[CH:15][C:14]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])=[N:13]2)[CH:8]=[C:9]([CH3:11])[CH:10]=1)[CH3:3].[F:23][C:24]1[CH:25]=[C:26]([NH:35][C:36](=O)[O:37]C2C=CC=CC=2)[CH:27]=[CH:28][C:29]=1[CH2:30][O:31][CH2:32][CH2:33][OH:34]>C(#N)C>[CH2:2]([O:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([N:12]2[C:16]([CH2:17][NH:18][C:36]([NH:35][C:26]3[CH:27]=[CH:28][C:29]([CH2:30][O:31][CH2:32][CH2:33][OH:34])=[C:24]([F:23])[CH:25]=3)=[O:37])=[CH:15][C:14]([C:19]([F:20])([F:21])[F:22])=[N:13]2)[CH:8]=[C:9]([CH3:11])[CH:10]=1)[CH3:3]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70816994(1-(3-ethoxy-5-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)methanamine hydrochlorideHCID 86672156Phenyl 3-fluoro-4-((2-hydroxyethoxy)methyl)-phenylcarbamate

Produkt 1

HCID 708162481-((1-(3-ethoxy-5-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)methyl)-3-(3-fluoro-4-((2-hydroxyethoxy)methyl)phenyl)ureaAusbeute 39,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (1-(3-ethoxy-5-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)methanamine hydrochloride (100 mg, 0.300 mmol, 1.0 eq) in acetonitrile (7 mL) was added TEA (0.166 mL, 1.20 mmol, 4.0 eq) followed by phenyl 3-fluoro-4-((2-hydroxyethoxy)methyl)-phenylcarbamate (93 mg, 0.306 mmol, 1.02 eq) and stirred at reflux for 16 h. The solvent of the reaction mixture was evaporated and the residue was purified by column chromatography (EtOAc/cyclohexane (1:1)) to get 1-((1-(3-ethoxy-5-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)methyl)-3-(3-fluoro-4-((2-hydroxyethoxy)methyl)phenyl)urea (60 mg, 39%).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 16 h
  2. customThe solvent of the reaction mixture was evaporated
  3. customthe residue was purified by column chromatography (EtOAc/cyclohexane (1:1))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dcad5138a4824165b88bb716fc6b7f0e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
Patentnummer
US08946204B2

Notizen zur Reaktion

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