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Phenyl 3-fluoro-4-(3-hydroxyazetidin-1-yl)phenylcarbamate → 1-((1-(3,4-difluorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)methyl)-3-(3-fluoro-4-(3-hydroxyazetidin-1-yl)phenyl)urea

HRID 1842998
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1842998
Cl.[F:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([N:10]2[C:14]([CH2:15][NH2:16])=[CH:13][C:12]([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])=[N:11]2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[F:9].[F:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([NH:33][C:34](=O)[O:35]C2C=CC=CC=2)[CH:25]=[CH:26][C:27]=1[N:28]1[CH2:31][CH:30]([OH:32])[CH2:29]1>C(#N)C>[F:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([N:10]2[C:14]([CH2:15][NH:16][C:34]([NH:33][C:24]3[CH:25]=[CH:26][C:27]([N:28]4[CH2:29][CH:30]([OH:32])[CH2:31]4)=[C:22]([F:21])[CH:23]=3)=[O:35])=[CH:13][C:12]([C:17]([F:20])([F:18])[F:19])=[N:11]2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[F:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 86672171Phenyl 3-fluoro-4-(3-hydroxyazetidin-1-yl)phenylcarbamateHCID 86672172(1-(3,4-difluorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)methanamine hydrochloride

Produkt 1

HCID 715661081-((1-(3,4-difluorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)methyl)-3-(3-fluoro-4-(3-hydroxyazetidin-1-yl)phenyl)ureaAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of ((1-(3,4-difluorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)methanamine hydrochloride (75 mg, 0.239 mmol, 1.0 eq) in acetonitrile (5.5 mL) was added TEA (0.13 mL, 0.96 mmol, 4.0 eq.) followed by phenyl 3-fluoro-4-(3-hydroxyazetidin-1-yl)phenylcarbamate (73 mg, 0.244 mmol, 1.02 eq) and stirred at reflux for 16 h. The solvent of the reaction mixture was evaporated and the residue was purified by column chromatography (EtOAc/cyclohexane (4:1) as eluent) to get 1-((1-(3,4-difluorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)methyl)-3-(3-fluoro-4-(3-hydroxyazetidin-1-yl)phenyl)urea (102 mg, 88%).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 16 h
  2. customThe solvent of the reaction mixture was evaporated
  3. customthe residue was purified by column chromatography (EtOAc/cyclohexane (4:1) as eluent)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c895761d2492411eb2f9636ce6f0fa3a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946204B2

Notizen zur Reaktion

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