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Trifluoroacetic acid → (R)-5-(4-phenoxyphenyl)-7-(piperidin-3-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine

HRID 1843395
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1843395
[NH2:1][C:2]1[C:3]2[C:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)=[CH:13][CH:12]=3)=[CH:9][N:8]([C@@H:24]3[CH2:29][CH2:28][CH2:27][N:26](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:25]3)[C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[O:17]([C:14]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:10]2[C:3]3[C:2]([NH2:1])=[N:7][CH:6]=[N:5][C:4]=3[N:8]([C@@H:24]3[CH2:29][CH2:28][CH2:27][NH:26][CH2:25]3)[CH:9]=2)=[CH:16][CH:15]=1)[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 86714513(R)-tert-butyl 3-(4-amino-5-(4-phenoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 71014248(R)-5-(4-phenoxyphenyl)-7-(piperidin-3-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amineAusbeute 83,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of (R)-tert-butyl 3-(4-amino-5-(4-phenoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)piperidine-1-carboxylate (150 mg, 0.31 mmol) in 10 ml DCM was added TFA (10 ml). The reaction mixture was stirred at RT for 2 h. Solvent was removed and sat. NaHCO3 (10 mL) was added. The resulting mixture was extracted with DCM. The organic layer was dried and concentrated to afford (R)-5-(4-phenoxyphenyl)-7-(piperidin-3-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine (100 mg, 83% in yield), which was subjected to the next step without any further purification.

Aufarbeitung

  1. customSolvent was removed
  2. additionsat. NaHCO3 (10 mL) was added
  3. extractionThe resulting mixture was extracted with DCM
  4. customThe organic layer was dried
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ea5c3d7faab04a92aa88f5d865f72207
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946241B2

Notizen zur Reaktion

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