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m-Chloroperbenzoic acid → N-(diphenylmethylidene)-3-[1-(4-methoxybenzyl)-4-(1-oxidopyridin-4-yl)-1H-pyrazol-3-yl]aniline

HRID 1843624
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1843624
[C:1]1([C:7]([C:35]2[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=2)=[N:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([C:15]3[C:19]([C:20]4[CH:25]=[CH:24][N:23]=[CH:22][CH:21]=4)=[CH:18][N:17]([CH2:26][C:27]4[CH:32]=[CH:31][C:30]([O:33][CH3:34])=[CH:29][CH:28]=4)[N:16]=3)[CH:10]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.ClC1C=CC=C(C(OO)=[O:49])C=1>C(COC)OC>[C:35]1([C:7]([C:1]2[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=2)=[N:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([C:15]3[C:19]([C:20]4[CH:25]=[CH:24][N+:23]([O-:49])=[CH:22][CH:21]=4)=[CH:18][N:17]([CH2:26][C:27]4[CH:28]=[CH:29][C:30]([O:33][CH3:34])=[CH:31][CH:32]=4)[N:16]=3)[CH:10]=2)[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 86654334N-(diphenylmethylidene)-3-[1-(4-methoxybenzyl)-4-pyridin-4-yl-1H-pyrazol-3-yl]aniline

Produkt 1

HCID 86654335N-(diphenylmethylidene)-3-[1-(4-methoxybenzyl)-4-(1-oxidopyridin-4-yl)-1H-pyrazol-3-yl]anilineAusbeute 78,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

100 mg (0.19 mmol) of N-(diphenylmethylidene)-3-[1-(4-methoxybenzyl)-4-pyridin-4-yl-1H-pyrazol-3-yl]aniline were reacted with 36 mg (0.21 mmol) of m-chloroperbenzoic acid in 4 ml of dimethoxyethane. The solution was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was partitioned between dichloromethane and aqueous NaHCO3, the organic layer dried over Na2SO4 and the solvent removed under reduced pressure. The residue was triturated with diethylether and collected by filtration giving 80 mg (78%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned between dichloromethane and aqueous NaHCO3
  2. dry with materialthe organic layer dried over Na2SO4
  3. customthe solvent removed under reduced pressure
  4. customThe residue was triturated with diethylether
  5. filtrationcollected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6317c367a72e42598a6e4b4a06f3cceb
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946250B2

Notizen zur Reaktion

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