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Methyl iodide → 5-[(2-Methoxy-6-methylpyridin-4-yl)oxy]-N-methyl-2-nitroaniline

HRID 1843720
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1843720
[CH3:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([OH:8])[CH:5]=[C:4]([O:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([N+:16]([O-:18])=[O:17])=[C:12]([NH:19][CH3:20])[CH:11]=2)[CH:3]=1.[CH3:21]I>C(Cl)(Cl)Cl.C(=O)([O-])[O-].[Ag+2]>[CH3:21][O:8][C:6]1[CH:5]=[C:4]([O:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([N+:16]([O-:18])=[O:17])=[C:12]([CH:11]=2)[NH:19][CH3:20])[CH:3]=[C:2]([CH3:1])[N:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6328Methyl iodideHCID 178482267HCID 178482267, Verbindung

Produkt 1

HCID 667057765-[(2-Methoxy-6-methylpyridin-4-yl)oxy]-N-methyl-2-nitroanilineAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418647HCID 178418647, VerbindungKatalysatorHCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 6-methyl-4-[3-(methylamino)-4-nitrophenoxy]pyridin-2-ol produced in Example (17a) (7.85 g, 18.7 mmol), methyl iodide (4.66 mL, 74.8 mmol) and silver carbonate (10.32 g, 37.4 mmol) in chloroform (100 mL) was stirred in a nitrogen atmosphere at room temperature for five days. The insoluble matter was separated by filtration and the filtrate was concentrated under reduced pressure. Then, the residue was purified by silica gel chromatography (hexane/ethyl acetate, 5:1) to obtain the title compound (4.87 g, 90%) as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customThe insoluble matter was separated by filtration
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  3. customThen, the residue was purified by silica gel chromatography (hexane/ethyl acetate, 5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-28e910c653ff4358a5460c7c93fc5565
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946264B2

Notizen zur Reaktion

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