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N-2',4',6'-Trimethoxyphenacyl bromide → HCID 40480561, Verbindung

HRID 1843795
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1843795
Br[CH2:2][C:3]([C:5]1[C:10]([O:11][CH3:12])=[CH:9][C:8]([O:13][CH3:14])=[CH:7][C:6]=1[O:15][CH3:16])=O.[NH2:17][C:18]([NH2:20])=[S:19]>CCO>[CH3:16][O:15][C:6]1[CH:7]=[C:8]([O:13][CH3:14])[CH:9]=[C:10]([O:11][CH3:12])[C:5]=1[C:3]1[N:17]=[C:18]([NH2:20])[S:19][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 193915N-2',4',6'-Trimethoxyphenacyl bromideHCID 2723790Thiourea

Produkt 1

HCID 40480561HCID 40480561, VerbindungAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-bromo-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethanone (2.49 g, 8.6 mmol) and thiourea (0.67 g, 8.7 mmol) in 95% EtOH (16 mL) was heated at reflux for 60 min. The solution was concentrated and mixed with water (100 mL) and saturated aqueous Na2CO3 (5.0 mL). The resultant precipitate was filtered and recrystallized in toluene. The solids were filtered and dried under vacuum to give 4-(2,4,6-trimethoxyphenyl)thiazol-2-amine (1.75 g) as yellow solids in >99% yield: 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.00 (s, 2 H), 6.78 (s, 1 H), 6.36 (s, 2 H), 3.84 (s, 3 H), 3.79 (s, 6 H).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 60 min
  3. concentrationThe solution was concentrated
  4. additionmixed with water (100 mL) and saturated aqueous Na2CO3 (5.0 mL)
  5. filtrationThe resultant precipitate was filtered
  6. customrecrystallized in toluene
  7. filtrationThe solids were filtered
  8. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5d2377ce57aa4789adbcce1308f4ed65
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946268B2

Notizen zur Reaktion

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