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Phosphorus oxide (P4O10) → 4-Oxo-4,5,6,7-tetrahydrothieno-(3,2-C)pyridine

HRID 1843833
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1843833
C([O:3][C:4](=O)[NH:5][CH2:6][CH2:7][C:8]1[S:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=1)C.O=P12OP3(OP(OP(O3)(O1)=O)(=O)O2)=O>O=P(Cl)(Cl)Cl>[S:9]1[C:8]2[CH2:7][CH2:6][NH:5][C:4](=[O:3])[C:12]=2[CH:11]=[CH:10]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14812Phosphorus oxide (P4O10)HCID 10867324HCID 10867324, Verbindung

Produkt 1

HCID 203468584-Oxo-4,5,6,7-tetrahydrothieno-(3,2-C)pyridineAusbeute 33,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 24813Phosphorus oxychlorideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

Using an analogous procedure and workup as described in Example 1, step 4, (2-thiophen-2-yl-ethyl)-carbamic acid ethyl ester (I-7c: 800 mg, 3.50887 mmol) in POCl3 (10 mL) was reacted with P2O5 (996 mg, 7.0175 mmol). The resulting mixture was stirred at 110° C. for 4 hours to afford the crude product. Purification by column chromatography on silica gel (2% methanol in CHCl3) afforded 180 mg of the product (33.5% yield).

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Aufarbeitung

  1. customto afford the crude product
  2. customPurification by column chromatography on silica gel (2% methanol in CHCl3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-375c703fe5ff4d3ca211665eb22edbee
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946260B2

Notizen zur Reaktion

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