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Chlorotrimethylsilane → 2-(3,4-Difluorophenyl)ethanamine

HRID 1843954
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1843954
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5](/[CH:8]=[CH:9]/[N+:10]([O-])=O)=[CH:4][C:3]=1[F:13].[Li+].[BH4-].Cl[Si](C)(C)C>C1COCC1>[F:13][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:8][CH2:9][NH2:10])[CH:6]=[CH:7][C:2]=1[F:1]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 4148881Lithium borohydrideHCID 247212971,2-difluoro-4-[(E)-2-nitroethenyl]benzene

Produkt 1

HCID 34669162-(3,4-Difluorophenyl)ethanamineAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using an analogous procedure and workup as described in for the preparation of intermediate I-15b above. (E-1,2-difluoro-4-(2-nitrovinyl)benzene (I-49a: 5 g, 27.027 mmol) in dry THF (81 mL) as reacted with LiBH4 (2.35 g, 108.1081 mmol) and chloro trimethyl silane (27.63 ml, 216.216 mmol) at 0° C. The resulting mixture was stirred at room temperature for 3 days to afford 4.2 g of the product (100% yield).

Aufarbeitung

  1. customworkup as described in for the preparation of intermediate I-15b above

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d08a19f1e27943218ead93e35550ed25
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946260B2

Notizen zur Reaktion

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