Chlorotrimethylsilane → 2-(5-Fluorobenzo[b]thiophen-2-yl)ethanamine

HRID 1843961Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1843961
[F:1][C:2]1[CH:15]=[CH:14][C:5]2[S:6][C:7](/[CH:9]=[CH:10]/[N+:11]([O-])=O)=[CH:8][C:4]=2[CH:3]=1.[Li+].[BH4-].C[Si](Cl)(C)C>C1COCC1>[F:1][C:2]1[CH:15]=[CH:14][C:5]2[S:6][C:7]([CH2:9][CH2:10][NH2:11])=[CH:8][C:4]=2[CH:3]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 4148881Lithium borohydrideHCID 66801961(E)-5-fluoro-2-(2-nitrovinyl)benzo[b]thiophene

Produkt 1

HCID 668018432-(5-Fluorobenzo[b]thiophen-2-yl)ethanamineAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using analogous conditions and workup as described for the preparation of I-14b above, (E)-5-fluoro-2-(2-nitrovinyl)benzo[b]thiophene (I-50d: 1.2 g, 5.375 mmol) was reacted with LiBH4 (468.34 mg, 21.503 mmol), trimethylsilyl chloride (4.649 g, 43 mmol) and THF (50 mL) to afford 1 g of the product (100% yield). LCMS: 98.10%, m/z=196.0 (M+1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ce5fc9033b99442a91ad155dff4f185f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
Patentnummer
US08946260B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…