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1,4-Dioxane → 2-(4-cyclopropylpyridin-3-yl)-7-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one

HRID 1844036
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1844036
[F:1][C:2]([F:15])([F:14])[C:3]1[CH:12]=[C:11]2[C:6]([CH2:7][CH2:8][NH:9][C:10]2=[O:13])=[CH:5][CH:4]=1.[CH:16]1([C:19]2[CH:24]=[CH:23][N:22]=[CH:21][C:20]=2I)[CH2:18][CH2:17]1.O1CCOCC1.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>C(Cl)(Cl)Cl.[Cu](I)I.CO>[CH:16]1([C:19]2[CH:24]=[CH:23][N:22]=[CH:21][C:20]=2[N:9]2[CH2:8][CH2:7][C:6]3[C:11](=[CH:12][C:3]([C:2]([F:1])([F:14])[F:15])=[CH:4][CH:5]=3)[C:10]2=[O:13])[CH2:18][CH2:17]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 312751,4-DioxaneHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 668015937-(Trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-oneHCID 668018874-Cyclopropyl-3-iodopyridine

Produkt 1

HCID 569430552-(4-cyclopropylpyridin-3-yl)-7-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-oneAusbeute 12,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 83717Copper iodideKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6212ChloroformLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

7-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one (I-4-d: 100 mg, 0.465 mmol) was reacted with 4-cyclopropyl-3-iodopyridine (I-73c: 125.3 mg, 0.51 mmol), 1,4-dioxane (5 mL), copper iodide (8.8 mg, 0.0465 mmol), trans-N,N′-dimethyl-cyclohexyl-1,2-diamine (6.6 mg, 0.0465 mmol) and potassium phosphate (246 mg, 1.16 mmol). The resulting mixture was stirred for 24 hours at 120° C. The reaction was monitored by TLC (10% methanol in CHCl3). The reaction mixture was concentrated to afford the crude product. Purification by column chromatography on silica gel (2% methanol in CHCl3), followed by preparative HPLC afforded 20 mg of the product (12.9% yield).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. customto afford the crude product
  3. customPurification by column chromatography on silica gel (2% methanol in CHCl3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fb71b6cd3f614efd9c5ebf1f070b470d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946260B2

Notizen zur Reaktion

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