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Dimethylformamide → HCID 66822907, Verbindung

HRID 1844289
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1844289
[CH2:1]([N:7]1[C:14]([C:15]2[S:16][C:17](Br)=[CH:18][CH:19]=2)=[C:13]2[C:9](=[C:10]([C:28]3[S:29][C:30](Br)=[CH:31][CH:32]=3)[N:11]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27])[C:12]2=[O:21])[C:8]1=[O:34])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH3:6].[Cu][C:36]#[N:37].[CH3:38][N:39](C=O)C>>[CH2:1]([N:7]1[C:14]([C:15]2[S:16][C:17]([C:38]#[N:39])=[CH:18][CH:19]=2)=[C:13]2[C:9](=[C:10]([C:28]3[S:29][C:30]([C:36]#[N:37])=[CH:31][CH:32]=3)[N:11]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27])[C:12]2=[O:21])[C:8]1=[O:34])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH3:6]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 668228943,6-Bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-dihexylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione2×HCID 178418546HCID 178418546, Verbindung

Produkt 1

HCID 66822907HCID 66822907, Verbindung

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

The synthesis of 2,5-di-n-hexyl-3,6-bis(5-bromo-thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]-pyrrole-1,4-dione is done in analogy to Zhou et al., Macromolecules 43 (2010) 821-826. 2,5-Di-n-hexyl-3,6-bis(5-bromo-thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]-pyrrole-1,4-dione (237 mg, 0.378 mmol) and copper(I)-cyanide (1.50 g, 17.0 mmol) are placed in a 25 mL-flask under argon. Dry DMF (10 mL) is added and the mixture is stirred at 130° C. for 4 h. The solvent is removed under reduced pressure and the residual solid is extracted with chloroform (250 mL). After removing the solvent the crude product is purified by column chromatography (dichloromethane). A violet solid is obtained (52 mg, 27%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is removed under reduced pressure
  2. extractionthe residual solid is extracted with chloroform (250 mL)
  3. customAfter removing the solvent the crude product
  4. customis purified by column chromatography (dichloromethane)
  5. customA violet solid is obtained (52 mg, 27%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-12533007a2494a5b9739efc60514a263
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946376B2

Notizen zur Reaktion

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