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Propargyl bromide → 1-[(Prop-2-yn-1-yl)oxy]-2-(trifluoromethyl)benzene

HRID 1844698
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1844698
[F:1][C:2]([F:11])([F:10])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[OH:9].[CH:12]#[C:13][CH2:14]Br.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>C(#N)C>[CH2:14]([O:9][C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:3]=1[C:2]([F:10])([F:11])[F:1])[C:13]#[CH:12]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7842Propargyl bromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 679582-Trifluoromethylphenol

Produkt 1

HCID 534868461-[(Prop-2-yn-1-yl)oxy]-2-(trifluoromethyl)benzene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2-(trifluoromethyl)phenol (50.0 g, 0.31 mol) and progargyl bromide (44.0 g, 0.37 mol) in ACN (500 mL) was added K2CO3 (51.0 g, 0.37 mol) and the mixture was stirred overnight at rt, concentrated, diluted with water and extracted with Et2O. The combined organic layers were dried over Na2SO4, filtered, concentrated and purified by CC (PE/EA=40/1) to give compound P33a (59.7 g, 97%) as an oil.

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Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. additiondiluted with water
  3. extractionextracted with Et2O
  4. dry with materialThe combined organic layers were dried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified by CC (PE/EA=40/1)
  8. customto give compound P33a (59.7 g, 97%) as an oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7153c67ecf21467cbf3c81b45529fe39
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946446B2

Notizen zur Reaktion

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