StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium hydride → Ethyl 2-methyl-1-(piperidin-1-ylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate

HRID 1844712
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1844712
[CH3:1][C:2]1[NH:3][CH:4]=[CH:5][C:6]=1[C:7]([O:9][CH2:10][CH3:11])=[O:8].[H-].[Na+].[N:14]1([S:20](Cl)(=[O:22])=[O:21])[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]1>CN(C=O)C.CC(=O)OCC>[CH3:1][C:2]1[N:3]([S:20]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]2)(=[O:22])=[O:21])[CH:4]=[CH:5][C:6]=1[C:7]([O:9][CH2:10][CH3:11])=[O:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 136747Ethyl 2-methyl-3-pyrrolecarboxylateHCID 11298344Piperidine-1-sulfonyl chloride

Produkt 1

HCID 86719130Ethyl 2-methyl-1-(piperidin-1-ylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carboxylateAusbeute 79,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate (3.06 g, 20 mmol) in dry DMF (40 mL) was added NaH (0.96 mg, 24 mmol) in portions and the mixture was stirred at rt for 30 min. Then a solution of piperidine-1-sulfonyl chloride (4.4 g, 24 mmol) in dry DMF (10 mL) was added and the resulting mixture was stirred overnight, diluted with EA, washed with water and brine, dried over Na2SO4, concentrated and purified by CC (PE/EA=1/0 to 10/1) to give compound 4a (4.77 g, 78%).

Aufarbeitung

  1. stirringthe resulting mixture was stirred overnight
  2. washwashed with water and brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified by CC (PE/EA=1/0 to 10/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7ec6badea2334c08a29f760bd758750a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946446B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion