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Potassium Carbonate → 5-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)thiophene-2-carboxylic acid

HRID 1845372
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1845372
Br[C:2]1[S:6][C:5]([C:7]([OH:9])=[O:8])=[CH:4][CH:3]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CC1(C)COB([C:23]2[N:27]([CH3:28])[N:26]=[CH:25][CH:24]=2)OC1>O1CCOCC1.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:28][N:27]1[C:23]([C:2]2[S:6][C:5]([C:7]([OH:9])=[O:8])=[CH:4][CH:3]=2)=[CH:24][CH:25]=[N:26]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 3491155-Bromothiophene-2-carboxylic acidHCID 441194445-(5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-YL)-1-methyl-1H-pyrazole

Produkt 1

HCID 586573295-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)thiophene-2-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 218864351,4-Dioxane--water (1/1)Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-bromo-2-thiophenecarboxylic acid (100 mg, 0.48 mmol) in dioxane/H2O (5:1, 6 mL) was added K2CO3 (267 mg, 1.93 mmol), tetrakistriphenylphosphine Pd(0) (28 mg, 24 umol) and 5-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-1-methyl-1H-pyrazole (94 mg, 0.48 mmol). The reaction mixture was heated to 80° C. in a sealed tube for 12 h and was then partitioned between 6N NaOH and DCM. The pH of the aqueous phase was adjusted to ˜3 with 3M HCl and washed several times with DCM. The combined organic fractions were dried (Na2SO4), concentrated under vacuum and used directly without further purification (−100 mg, quant.): LC-MS (ES) m/z=209 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customwas then partitioned between 6N NaOH and DCM
  2. washwashed several times with DCM
  3. dry with materialThe combined organic fractions were dried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated under vacuum
  5. customused directly without further purification (−100 mg, quant.)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ae5548fc422540feb3f43e0aebfd901c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946278B2

Notizen zur Reaktion

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