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Chlorosuccinimide → 4-bromo-5-(4-chloro-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-thiophenecarboxylic Acid

HRID 1845552
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1845552
[Cl:1]N1C(=O)CCC1=O.[Br:9][C:10]1[CH:11]=[C:12]([C:21]([OH:23])=[O:22])[S:13][C:14]=1[C:15]1[N:19]([CH3:20])[N:18]=[CH:17][CH:16]=1>O1CCCC1>[Br:9][C:10]1[CH:11]=[C:12]([C:21]([OH:23])=[O:22])[S:13][C:14]=1[C:15]1[N:19]([CH3:20])[N:18]=[CH:17][C:16]=1[Cl:1]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31398ChlorosuccinimideHCID 578265674-bromo-5-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-thiophenecarboxylic Acid

Produkt 1

HCID 578266064-bromo-5-(4-chloro-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-thiophenecarboxylic AcidAusbeute 0,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

N-chlorosuccinimide (NCS) (299 mg, 2.194 mmol) was added in portions to a 30 mL sealed tube reactor containing 4-bromo-5-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-thiophenecarboxylic acid (503 mg, 1.23 mmol) in tetrahydrofuran (THF) (6 mL) at room temperature. The mixture was heated to 70° C. for 2 hours. Upon completion, the reaction mixture was partitioned between CHCl3 and H2O, the organic layer dried with Na2SO4, solvents removed by vacuum distillation affording the title compound (0.54 mg, quant.) which was used without further purification. LC-MS (ES) m/z=321 (M+H)+

Aufarbeitung

  1. customsealed tube reactor
  2. customUpon completion, the reaction mixture was partitioned between CHCl3 and H2O
  3. dry with materialthe organic layer dried with Na2SO4, solvents
  4. customremoved by vacuum distillation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5101d2c3cebc4950b6cb1dbd4a3debf8
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946278B2

Notizen zur Reaktion

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