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Benzyloxyamine hydrochloride → HCID 57429983, Verbindung

HRID 1845726
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1845726
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:12][C:13](=O)[CH2:14][O:15][CH2:16][CH3:17].Cl.[CH2:20]([O:27][NH2:28])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1>CC(O)C>[CH2:20]([O:27][N:28]1[C:2]2[C:11]3[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=3[N:5]=[CH:4][C:3]=2[N:12]=[C:13]1[CH2:14][O:15][CH2:16][CH3:17])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 102312Benzyloxyamine hydrochlorideHCID 57429982HCID 57429982, Verbindung

Produkt 1

HCID 57429983HCID 57429983, VerbindungAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of N-(4-chloroquinolin-3-yl)-2-ethoxyacetamide (4.5 g, 18 mmol) and O-benzylhydroxylamine hydrochloride (4.3 g, 27 mmol) in propan-2-ol (100 mL) was heated at 60° C. for 2 days. The mixture was concentrated under reduced pressure and the residue was partitioned between dichloromethane (150 mL) and saturated aqueous sodium bicarbonate (35 mL). The organic layer was dried over potassium carbonate, filtered, and evaporated to yield 5.7 g of crude 1-(benzyloxy)-2-(ethoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinoline that was used directly in Part B.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customthe residue was partitioned between dichloromethane (150 mL) and saturated aqueous sodium bicarbonate (35 mL)
  3. dry with materialThe organic layer was dried over potassium carbonate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b7e6c6515d449d6a80ff7eeeccb0005
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08951528B2

Notizen zur Reaktion

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