StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Phenol → 4-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-3-[4-(phenoxymethyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one

HRID 1845743
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1845743
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:9]2[C:13](=[O:14])[O:12][N:11]=[C:10]2[C:15]2[C:19]([CH2:20][OH:21])=[N:18][O:17][N:16]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[F:8].[C:22]1(O)[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:9]2[C:13](=[O:14])[O:12][N:11]=[C:10]2[C:15]2[C:19]([CH2:20][O:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)=[N:18][O:17][N:16]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[F:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 996PhenolHCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 589418304-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-3-[4-(hydroxymethyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one

Produkt 1

HCID 589419274-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-3-[4-(phenoxymethyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-oneAusbeute 48,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

4-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-3-[4-(hydroxymethyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one (15 mg, 0.0480 mmol), phenol (14 mg, 0.14 mmol) and triphenylphosphine (16 mg, 0.062 mmol) were dissolved in anhydrous THF (500 μL) then cooled to 0° C., followed by a dropwise addition of diethyl azodicarboxylate (9.8 μL, 0.062 mmol) in a solution of THF. Reaction was allowed to warm to rt then stirred 4 hrs. After concentration in vacuo, the sample was purified by reverse phase HPLC to yield a white powder (9 mg, 48%). MF=C17H10ClFN4O4; LCMS calculated for C17H11ClFN4O4(M+H)+: m/z=389.045

Aufarbeitung

  1. customReaction
  2. temperatureto warm to rt
  3. concentrationAfter concentration in vacuo
  4. customthe sample was purified by reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-301b55a3dc35452a8549ba08f3433808
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08951536B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion