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4-Isopropylaniline → 2-amino-N-(4-isopropylphenyl)benzamide

HRID 1846307
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1846307
[NH:1]1[C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=2[C:4](=[O:11])OC1=O.[CH:13]([C:16]1[CH:22]=[CH:21][C:19]([NH2:20])=[CH:18][CH:17]=1)([CH3:15])[CH3:14]>CN(C=O)C>[NH2:1][C:6]1[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=1[C:4]([NH:20][C:19]1[CH:21]=[CH:22][C:16]([CH:13]([CH3:15])[CH3:14])=[CH:17][CH:18]=1)=[O:11]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 74644-IsopropylanilineHCID 8359Isatoic Anhydride

Produkt 1

HCID 28065462-amino-N-(4-isopropylphenyl)benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione (2.0 g, 12.2 mmol) and 4-isopropylaniline (1.92 mL, 13.5 mmol) in anhydrous DMF (10 mL) was stirred at 115° C. for 6 hours under nitrogen. DMF was removed and the residue was mixed with water (100 mL) and dichloromethane (150 mL). The organic phase was separated and washed with brine (50 mL). The solvent was removed and the residue was washed with ether (50 mL) to give 2-amino-N-(4-isopropyl-phenyl)-benzamide as a solid. Yield: 0.80 g (25.8%).

Aufarbeitung

  1. customDMF was removed
  2. additionthe residue was mixed with water (100 mL) and dichloromethane (150 mL)
  3. customThe organic phase was separated
  4. washwashed with brine (50 mL)
  5. customThe solvent was removed
  6. washthe residue was washed with ether (50 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-01fc900d4dd64fcbbf2c0b781848793e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08952021B2

Notizen zur Reaktion

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