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Hydrochloric Acid → cis-3-(Benzyloxy)cyclobutanamine

HRID 1846755
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1846755
Cl.[CH2:2]([O:9][CH:10]1[CH2:13][CH:12]([NH:14]C(=O)OC(C)(C)C)[CH2:11]1)[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1>C1COCC1>[CH2:2]([O:9][CH:10]1[CH2:13][CH:12]([NH2:14])[CH2:11]1)[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 53415284tert-Butyl [3-(benzyloxy)cyclobutyl]carbamate

Produkt 1

HCID 12104169cis-3-(Benzyloxy)cyclobutanamineAusbeute 87,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

HCl (5-6 N in IPA, 3 mL) was added to a solution of tert-butyl 3-(benzyloxy)cyclobutylcarbamate (1.07 g, 3.86 mmol) in THF (10 mL). The mixture was stirred at 50° C. for 3 h, then cooled to RT. The solvent was removed in vacuo and EtOAc (10 mL) was added. The resulting suspension was cooled to 0° C. for 1 h, then the solid was collected by filtration to give the amine as a white solid (601 mg, 73%).

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Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to RT
  2. customThe solvent was removed in vacuo and EtOAc (10 mL)
  3. additionwas added
  4. temperatureThe resulting suspension was cooled to 0° C. for 1 h
  5. filtrationthe solid was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-35503805b3cb4e4798b819d94a55e881
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08952037B2

Notizen zur Reaktion

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