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p-Toluenesulfonic acid monohydrate → 6-Bromo-3-(1,1-difluoro-2-methoxyethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine

HRID 1846955
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1846955
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([NH:8][NH:9][C:10](=O)[C:11]([F:16])([F:15])[CH2:12][O:13][CH3:14])=[N:6][CH:7]=1.O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>O1CCOCC1.CCOC(C)=O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:10]([C:11]([F:16])([F:15])[CH2:12][O:13][CH3:14])=[N:9][N:8]=2)[CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 66849873N'-(5-bromopyridin-2-yl)-2,2-difluoro-3-methoxypropanehydrazide

Produkt 1

HCID 581189566-Bromo-3-(1,1-difluoro-2-methoxyethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N′-(5-bromopyridin-2-yl)-2,2-difluoro-3-methoxypropanehydrazide (0.25 g, 0.81 mmol) and p-toluenesulfonic acid monohydrate (0.12 g, 0.65 mmol) in 1,4-dioxane (3.5 mL) were put onto microwave at 160° C. for 80 min. The reaction mixture was diluted with EtOAc and washed sequentially with NaHCO3 aqueous solution and brine. The organic layer was dried over Na2SO4. Evaporation of the solvent and purification by HPLC gave 6-bromo-3-(1,1-difluoro-2-methoxyethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine.

Aufarbeitung

  1. washwashed sequentially with NaHCO3 aqueous solution and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  3. customEvaporation of the solvent and purification by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f837f5d77034e10ac9ee2ee8186b0e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08952034B2

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