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Potassium Carbonate → 6-(Methyloxy)-4-{2-[(2S)-2-oxiranyl]ethyl}pyrido[2,3-b]pyrazin-3(4H)-one

HRID 1847065
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1847065
CC1C=CC(S(O[CH2:12][C@@H:13]([OH:29])[CH2:14][CH2:15][N:16]2[C:21](=[O:22])[CH:20]=[N:19][C:18]3[CH:23]=[CH:24][C:25]([O:27][CH3:28])=[N:26][C:17]2=3)(=O)=O)=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CO>[CH3:28][O:27][C:25]1[CH:24]=[CH:23][C:18]2[N:19]=[CH:20][C:21](=[O:22])[N:16]([CH2:15][CH2:14][C@H:13]3[CH2:12][O:29]3)[C:17]=2[N:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 86724989(2S)-2-hydroxy-4-(6-methoxy-3-oxopyrido[2,3-b]pyrazin-4(3H)-yl)butyl 4-methylbenzenesulfonate

Produkt 1

HCID 866497106-(Methyloxy)-4-{2-[(2S)-2-oxiranyl]ethyl}pyrido[2,3-b]pyrazin-3(4H)-oneAusbeute 62,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In methanol (15 ml) was dissolved (2S)-2-hydroxy-4-(6-methoxy-3-oxopyrido[2,3-b]pyrazin-4(3H)-yl)butyl 4-methylbenzenesulfonate (227 mg, 0.540 mmol), and potassium carbonate (90 mg, 0.648 mmol) was then added to the solution at room temperature. The obtained mixture was stirred for 17 hours. Thereafter, the solvent was removed from the reaction solution under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform/methanol) to yield 83 mg (62%) of the above-captioned compound in the form of a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. additionwas then added to the solution at room temperature
  2. customThereafter, the solvent was removed from the reaction solution under reduced pressure
  3. customThe obtained residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform/methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8206dbe5f6d349a6af6c6752a8445cdc
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08952010B2

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